Эйнджел Олсен

По собственному признанию, её увлечение музыкой, начавшееся в детстве, было способом заполнить пустоту и преодолеть ощущение чужеродности в семье, где она была приёмным ребёнком. Родного отца она никогда не видела, однако поддерживает отношения со своей биологической матерью. Дома маленькая Эйнджел играла на фортепиано и слушала пластинки The Everly Brothers и The Righteous Brothers, а в подростковом возрасте её кумирами среди вокалисток стали Мэрайя Кэри, Уитни Хьюстон и Лорин Хилл. Хотя она не обучалась вокалу профессионально, её первым опытом было прослушивание собственного голоса, наложенного поверх песен, которые она записывала по радио. Позднее Олсен расширила вокальные возможности в составе ска-панк-группы, где она пела очень громко.

По совету музыкантов из местной группы Pillars & Tongues (в то время носившей название Static Films) несовершеннолетняя Эйнджел Олсен переезжает в Чикаго, где выступает в различных кафе. Первый значительный концерт Олсен состоялся, когда ей было 20 лет, — на «разогреве» у своего кумира Мариссы Надлер. Позднее они дуэтом запишут кавер-версию песни «My Dreams Have Withered and Died», первоначально исполненную Ричардом Томпсоном и его супругой Линдой.

После нескольких неудачных попыток записать дебютный мини-альбом Strange Cacti с различными музыкантами она сделала запись «у себя на кухне», что сказалось на звучании треков, переполненных эхом. В 2010 году вышли два кассетных релиза Олсен: Strange Cacti с песнями собственного сочинения и Lady of the Waterpark, который содержал кавер-версии композиций, ранее исполнявшихся различными соул- и кантри-певицами, в том числе Долли Партон, Скитер Дэвис и Глорией Джонс.

Эмметт Келли из группы Cairo Gang познакомил с её творчеством Уилла Олдхэма (Бонни Принс Билли), который пригласил певицу поработать с ним. Олсен и Келли гастролировали вместе с группой Олдхэма и принимали участие в записи его альбомов Wolfroy Goes to Town (2011) и Now Here’s My Plan (2012). Это сотрудничество в очередной раз способствовало развитию вокального мастерства исполнительницы, и в дальнейшем музыкальные обозреватели обращают внимание в первую очередь на её особенный голос и владение им. Положительные отзывы критиков получила её пластинка Half Way Home, выпущенная в сентябре 2012 года.